İki yıl süren bir sessizliğin ardından, New York'un rengarenk ruhu Poppy ile sakin, düzenli Alex'in yolları yeniden kesişiyor. Biri maceraperest bir seyahat yazarı, diğeri kitaplarına gömülmüş bir öğretmen; kutuplar kadar zıt bu iki dost, üniversite yıllarından beri her yaz birlikte tatile çıkarak vazgeçilmez bir geleneğe dönüştürdükleri bu ritüeli, iki yıl önceki o son tatilin, aralarındaki her şeyi paramparça ettiği ana kadar sürdürmüşlerdi. Hayatındaki o kocaman boşluğun adının Alex olduğunu fark eden Poppy, bozulan dostluklarını onarmak ve belki de çok daha fazlasını kurtarmak umuduyla onu son bir ortak tatile ikna eder. Palm Springs'in kavurucu güneşi altında başlayan bu bir haftalık yolculuk, sadece bir tatil değil, aynı zamanda geçmişin gölgeleriyle yüzleşme, bastırılmış itirafları gün yüzüne çıkarma ve kalplerdeki buzları eritme serüveni olur. People We Meet on Vacation, izleyicisini bu duygusal iniş çıkışlara ortak ederken, gerçek aşkın, çoğu zaman gözümüzün önünde, yanı başımızda usulca bekleyen o kişide saklı olduğunu fısıldıyor.